سطوره میلان، پسر چزاره مالدینی، بازیکن اسبق میلان در تیم ملی ایتالیا که در کودکی یکی از هواداران یوونتوس و شیفته بازی روبرتو بوتگا بود خیلی زود با اثبات شایستگی هایش راه پدر را ادامه داد. 

هنگامی که در 10 سالگی موفق به گذراندن تست تمرینی باشگاه میلان شد همه از نفوذ چزاره صحبت می کردند. در 17 سالگی به دعوت نیل لیدهولم سرمربی وقت آث میلان به تیم بزرگسالان پیوست و اولین بازی اش در تاریخ 20 ژانویه 1985 برابر اودینزه انجام داد. در آن بازی پائولو جانشین باستینی مصدوم شد، بازی که با نتیجه یک - یک خاتمه یافت. مالدینی در مورد آن بازی می گوید: «استرس زیادی داشتم ولی لید هولم مرا در آغوش گرفت و گفت همیشه به این فکر کن که این فقط یک بازی در مقیاس بزرگتر است.»

در سال 86 وقتی چزاره او را برای بازی در تیم زیر 21 سال ایتالیا دعوت کرد هنوز بسیاری او را فقط پسر چزاره می دانستند و نفوذ پدر را دلیل حضورش در تیم ملی ... انزو بیزوت سرمربی ایتالیا در قهرمانی 82 در رابطه با پائولو گفته بود: «فقط شناسنامه پائولو می گوید او 19 ساله است. در حقیقت و به نظر من او خیلی بیشتر از سن واقعی اش پخته است.»

آزلیو ویچینی که بر خلاف بسیاری به توانایی های پائولو آگاه بود نام وی را در فهرست مدافعان تیم ملی قرار داد و پائولو اولین بازی ملی خود را در تاریخ 31 مارچ 1998 در برابر یوگسلاوی تجربه کرد، بازی که مشابه اولین بازی باشگاهی اش با نتیجه یک - یک به پایان رسید. همان سال مالدینی به همراه میلان اولین اسکودتوی فوتبال حرفه ای اش را فتح کرد. در سال 90 پائولو اولین جام جهانی اش را هم تجربه کرد، جایی که مقامی بهتر از سومی برای لاجوردی پوشان نداشت.
در سال 94 که خود پائولو به عنوان بهترین سال زندگی اش از آن یاد می کند، جام قهرمانان اروپا برای سومین بار طی چند سال حضور وی در میلان نصیب میلان شد. پائولو در آن سال به عنوان مرد سال فوتبال اروپا نیز برگزیده شد

وی به همراه تیم تحت نظر آریگو ساچی به فینال رقابت های جام جهانی راه یافت اما این بار نیز ایتالیا مغلوب ضربات پنالتی بود. پس از بازی های جام جهانی به عنوان بهترین بازیکن جهان انتخاب شد و این اولین باری بود که یک مدافع این عنوان را از آن خود می کرد. حالا دیگر پائولو پسر چزاره نبود، همه از او به عنوان «پسر محبوب ایتالیا» یاد می کردند.

خوانندگان روزنامه «واشنگتن پست» آمریکا و «کی» ایتالیا طی دو نظرسنجی مالدینی را به عنوان محبوب ترین بازیکن جهان انتخاب کردند. در همان سال پائولو و آدریانا فوسا مدل لباس ونزوئلا - ایتالیایی پس از دوستی طولانی مدتشان با یکدیگر ازدواج کردند. 
در سال 94 پائولو مدل بودن را نیز تجربه کرد و پیش از عزیمت تیم ملی به آمریکا به درخواست جورجیو آرمانی به روی صحنه رفت. مالدینی در دوران حضورش در تیم ملی تحت نظر آزلیو ویچینی، آریگو ساچی، چزاره مالدینی، دینوزوف و جیووانی تراپاتونی بازی کرده اما دوران سرمربیگری پدرش را یکی از سخت ترین زمان های فوتبال حرفه ای اش می داند. پائولو مالدینی هم اکنون رکورددار حضور در تیم ملی ایتالیاست. وی طی حضور در 126 بازی ملی که در 74 تای آنها بازوبند کاپیتانی را نیز در اختیار داشته، 7 گل برای ایتالیا به ثمر رسانده است.

پائولو در میلان نیز روزهای بسیار خوبی را تجربه کرده، فتح 7 اسکودتو، 4 جام قهرمانی اروپا، یک جام حذفی ایتالیا، 5 سوپر کاپ ایتالیا، 3 سوپر جام اروپا و 2 جام بین قاره ای از جمله افتخاراتی است که وی به همراه میلان به دست آورده است.

پائولو سال گذشته بیستمین سال حضورش در سری آ را نیز جشن گرفت. وی در گفتگویی با شبکه میلان گفته بود: «توپی که روی زمین می غلطد، تمرینات دسته جمعی، مسابقات، ورزشگاه پر از جمعیت، پیروزی و شکست ها، این ورزش، همه و همه باعث می شوند تا شور و هیجان و علاقه من به فوتبال سال ها ادامه یابد.
تمایلی ندارم آخرین سال های بازی خود را در تیمی پایین تر از میلان سپری کنم. من در میلان به دنیا آمده ام و همیشه در اینجا زندگی کرده ام. چه کسی تضمین می کند که من در باشگاهی دیگر به شرایط ایده آل دست یابم؟ من رابطه نزدیکی با میلان دارم. پدر من کاپیتان تیم بوده و اکنون من جای او را گرفته ام. نام خانواده ما از صفحات تاریخ میلان پاک نخواهد شد. میلانو خانه من شده. بخصوص اتاقی که در آنجا دارم. گرچه آن اتاق به دلیل آنکه قدیمی ترین اتاق آنجاست کوچکترین اتاق آنجا نیز هست.»

چزاره نیز مثل هموطنانش پائولو را یکی از دلایل زیبایی سری آ می داند و می گوید: «لزومی نداشت چندان او را نصیحت کنم. او نیاز نداشت و به نظر می رسید که می داند دور و برش چه می گذرد. من به او افتخار می کنم، نه به خاطر اعداد و ارقام، بلکه برای شخصیت و منش والایی که از خود نشان می دهد.»

مالدینی در سال 2004 از فوتبال ملی خداحافظی کرد. با وجود اصرار بازیکنان و دعوت های بیشمار تراپاتونی و لیپی دیگر پیراهن لاجوردی را بر تن نکرد. وی می گوید: «قبل از اینکه بگویند برو، خودت را کنار بکش.» در همان سال پله از او به عنوان بزرگترین بازیکن زنده جهان نام برد.
پائولو هم اکنون صاحب دو پسر به نام های کریستیان (10 ساله) و دانیل (5 ساله) است که پسر بزرگش سال گذشته با تیم جوانان میلان قرارداد بست.

پدی انیو در کتابی با عنوان «مالدینی آنقدر خوب که حقیقی به نظر نمی رسد» می نویسد: «زندگی پائولو سرشار از موفقیت شده که باورکردنی به نظر نمی رسد. بهترین مدافع جهان شد. درآمدی بیش از سالی 3 میلیون دلار بدست آورد. خوش سیما بود. همه جام ها را به دست آورد و از همه مهمتر، همه دوستش دارند. 
یک حرفه ای واقعی باقی ماند. همه آمدند و رفتند و او با موفقیت مسیرش را بدون انحراف طی کرد. مشکل موجود با مالدینی بی نقص بودن اوست. او یک مدل حرفه ای است چه از نظر بازی و چه شخصی. او حتی بیشتر از یک مدل است، او بزرگترین هدیه خداست به تیمی که در آن بازی می کند، سرمربی، دیگر بازیکنان و طرفداران آن تیم.»

گابریل مارکوتی نویسنده گاتزتا دلواسپورت می نویسد: «پائولو مالدینی با ظاهری آراسته، قیافه جذاب، تکنیک بالا و لبخندهای خیره کننده اش بخشی از جذابیت سری آ را تأمین می کند. اگر از برلوسکنی بپرسید چه چیزی مردم میلان را برای تماشای قرمز و مشکی ها به سن سیرو می کشاند می گوید سابقه پرشکوه و افتخارآمیز میلان. اما من نیم بیشتر این انگیزه ها و کشش های موجود برای تماشای بازی میلان را در پائولو مالدینی می بینم که اسطوره فوتبال ایتالیا شده است.
بدون پائولو انگیزه ما هم برای نقد کردن بازی های سری آ کمتر می شد. به همان اندازه که پائولو خوش شانس بوده سال ها در سطح اول فوتبال اروپا دوام آورده و اسطوره شده، ما هم خوش شانس بودیم که مالدینی در ایتالیا بازی می کند و به لیگ فوتبال ما رونق و جذابیت می دهد. این یک همزیستی مسالمت آمیز است. پائولو شهرت، افتخار، اعتبار، ثروت و مقام جمع می کند و ما از تماشای بازی او لذت می بریم.

فابیو کاپلو نیز می گوید: «نگاه پائولو به فوتبال استثنایی است.»

پائولو آملی در فیلمی 90 دقیقه ای صحنه های متنوعی از زندگی خانوادگی و حرفه ای پائولو مالدینی را نشان می دهد. وی در این فیلم با 60 شخصیت سرشناس نیز مصاحبه کرده و نظرات آنها را در مورد اسطوره فوتبال ایتالیا جویا شده است.

بازیگران مورد علاقه مالدینی: بروس ویلیس، جودی فاستر
خواننده مورد علاقه: ویل اسمیت
فیلم مورد علاقه: سکوت بره ها
تفریح مورد علاقه: تنیس
پائولو مالدینی طی 819 حضور در میلان، 32 گل برای این باشگاه به ثمر رسانده است.

افتخارات:
1998: قهرمانی سری آ، سوپر کاپ ایتالیا
1989: قهرمان جام قهرمانان اروپا، قهرمان سوپر جام اروپا، قهرمان جام بین قاره ای
1990: قهرمان جام قهرمانان اروپا، قهرمان جام بین قاره ای
1992: قهرمان سری آ، قهرمانی سوپر جام ایتالیا
1993: قهرمان سری آ، قهرمانی سوپر جام ایتالیا، مقام دوم لیگ قهرمانان اروپا
1994: قهرمانی سوپر جام ایتالیا، قهرمان جام قهرمانان اروپا، قهرمان سوپر جام اروپا، قهرمان سری آ، مقام دوم جام جهانی آمریکا
1995: مقام دوم جام قهرمانان اروپا
1996: قهرمان سری آ
1998: مقام دوم جام حذفی ایتالیا
1999: قهرمان سری آ
2000: مقام دوم جام قهرمانان ایتالیا
2003: قهرمان جام حذفی ایتالیا، قهرمان جام قهرمانان اروپا، قهرمان سوپر جام اروپا
2004: قهرمان سری آ
2005: مقام دوم جام قهرمانان اروپا